まず１つ目は、聞かれたら「付き合ったことがない」と伝えることです。わざわざ自分から言うことはないですが、話の流れ上、まず100％聞かれますので、その際は
「実は、まだお付き合いしたことがないんです（苦笑）。最近、婚活を始めるまで、恋愛に興味がなかったっていうか、恋愛が苦手だったっていうか……」
「ああ、そうなんですか～……」
「はい。この半年くらいは、こうやって食事したりっていうのはあるんです。でも、エスコートが下手みたいで……だから、今日も頑張ってるんですよ（笑）」
こんな感じが良いと思います。で、この話をすると、必ず出てくるツッコミがこれ。
「えっ！ 付き合ったことがない、って言って、引かれませんか？」
そりゃ、引かれることもあると思います。でも、引かれないことも普通にあります。それに、これが大事なのですが！隠してもこれまで全部失敗してるワケです☆ だから経験がないのです。だったら違う戦法を取る方が、断然良いと思います。
→これまでと同じことをしても、同じ結果にしかならない、というコトね。
Y君のような男性は、真面目な出会いを探していますよね。その前提で言いますと、出会いの場も真面目な場であり、相手の女性も同様の姿勢で臨んでいるものです。万単位のご相談、そして、結婚紹介所を運営してわかったことをお伝えしますと、紹介所のような真面目な所で、出会いを探している女性の20％くらいは同じように、付き合った経験がないか、または、ほとんどないかの、いずれかです。なので、ざっくり５人に１人は引かれないですし、
「あっ、実は、私もなんです（汗）」
「えっ、そうなんですか？(^^;」
と、盛り上がる可能性もあるわけです。まあ、運が悪くても10人に１人くらいは、出会えると思います。
また、お相手の女性が最近「悪い男」につかまって嫌な思いをしていたなら、「次は真面目な人がいい」と思う人だっているわけです。なので、やっぱりちゃんと「付き合ったことがない」と伝えることを僕はお勧めします。
これは男女逆転しても同様で、結婚紹介所に限定すると男性は30％くらいが付き合ったことがない、または、ほとんどない人だと感じます。
女性が「付き合ったことがない」と男性に伝えた場合、真面目な交際を望んでいる男性なら100％喜びます。これを引くのは、100％遊び目的と言い切れますので、そう思って、女性は迷いなく伝えた方が良いと僕は思います。
あっ、「喜んでくれたら、絶対に付き合える」という話ではありません。単に処女であることを喜ぶだけで、付き合う付き合わないは別問題ですからね（性格が合う合わないなど、他にも交際を決める要素はありますから）。
