したがって、フリマアプリやネットオークションを利用した「期間」「回数」「金額(利益額)」などを考慮しつつ副業禁止の規定に反するかが判断されることになります。
例えば、引越に際して出た不要品をフリマアプリで、利益度外視で処分するような形式であれば「事業に従事している」とは判断されないでしょう。
ご質問にあるような、「あくまで業務時間外に私物の不要品を出品」であれば、事業性はないため、可能であろうと思われます。また、古本屋で不要になった本を売る行為も可能であろうと考えられます。
一方で、懸賞やクレーンゲームでえた景品を売る場合、(厳密にはクレーンゲームの場合、ゲーム費用はかかりますが)元手がほぼゼロですから、確実に利益が出るだろうと見込まれます。3~6ヶ月に1度という頻度であっても、「定期的であり事業性がある」と判断される可能性は高まりますので、避けた方がよいと思われます。
いずれにしても、個別の詳細な状況を踏まえて「事業性があるかどうか」が判断されることになります。
心配な場合は、職場の上長にご確認されることをおすすめいたします。法文上も「任命権者の許可」を受ければ副業は可能である旨が規定されており、「絶対に副業がNG」というわけではありません。
「大丈夫だろう」と思ってトラブルに発展するよりは、きちんと事情を説明した上で、大手を振ってフリマアプリなどを楽しまれることをおすすめいたします。
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