1.1回の送信に盛り過ぎない
どうしても、あれこれ伝えようとしてしまうのですが、LINEというツールの性質上、あれこれ盛り込むと読みにくいです。
つい分かりやすく伝えよう、相手への気遣いも入れよう、と考えてしまうと長い長い文章になりがちです。ですから、なるべく1回の送信が短い文章になるように注意してみてください。
そして、短い文章で何度かに分けて送ると良いと思います。
あなたも友人にメッセージを送るときに、「やっほー」と送ってみて、反応がなければ、とりあえず用件をサクサク送信しておくと思うのです。相手が反応するまでジーっと待つ、ということはないでしょう。
彼に対しても同じだと思います。なるべくキャッチボールでやりとりできればいいですが、LINEの場合はそこまでこだわらなくてもいいです。